Leeds United

Pada tahun 2001, Lennon menjadi ahli akademi Leeds United. Dua tahun kemduian, dia memulakan karier profesionalnya dengan Leeds United dimana dia menjadi pemain termuda untuk muncul dalam Liga Perdana Inggeris ketika berumur 16 tahun dan 129 hari, masuk sebagai pemain gantian di White Hart Lane ketika menentang Tottenham Hotspur dimana mereka tewas 2–1 loss pada bulan Ogos 2003.[2]

Lennon menjaringkan satu-satunya gol untuk Leeds ketika menentang Sunderland pada Hari Boxing 2004 dimana mereka menang 3–2. Penglibatan terakhirnya di Leeds merupakan perlawanan testimoni Lucas Radebe.[3] Lennon dijual kepada Spurs selepas masalah kewangan Leeds.

Tottenham Hotspur

Lennon berpindah ke Tottenham Hotspur pada 15 Jun 2005.[4] Penampilan pertamanya untuk Spurs adalah ketika kekalahan 0-2 kepada Chelsea pada 27 Ogos 2005. Pada 18 Mac 2006, Lennon menjaringkan gol Liga Perdana Inggeris pertamanya ketika kemenangan 2–0 ke atas Birmingham City.[5] Lennon menandatangani perjanjian 5½-tahun bersama Tottenham pada 8 Januari 2007.[6]

Satu lagi perjanjian telah ditandatangani pada bulan Mac 2009 yang akan mengekalkannya di Spurs sehingga tahun 2014.[7] Lennon mengakhiri musim 2008-09 dengan bermain 47 perlawanan dalam semua pertandingan dan menjaringkan lima gol dan Spurs menduduki tempat kelapan dalam liga serta layak ke perlawanan akhir Piala Liga dimana mereka tewas kepada Manchester United.

Gol golnya pada awal musim 2009–10 – menentang West Ham di Boleyn Ground dan Birmingham City – meletakkan Tottenham di tempat teratas liga selepas empat kemenangan berturut-turut.[8] Kecederaan pada bulan Oktober dan Disember 2009 mengeluarkan Lennon daripada pasukan pada lewat tahun 2009 dan awal 2010.

Pada 24 Oktober 2009, Lennon cedera ketika perlawanna menentang Stoke City. Dia kembali pada 22 November ketika kemenangan 9–1 ke atas Wigan Athletic. Dia membuat tiga bantuan gol serta menjaringkan satu gol[9]

Lennon mengalami kecederaan pangkal paha pada bulan Disember 2009 ketika menentang West Ham United yang menyebabkan dia terkeluar untuk beberapa bulan pertama tahun 2010. Dia kembali daripada kecederaan ketika kekalahan 3–1 kepada Manchester United di Old Trafford pada 24 April.[10]

Pada 28 November 2010, dia menjaringkan gol ketika kemenangan 2–1 ke atas Liverpool di White Hart Lane.[11] Pada 15 Februari 2011, Lennon membuat bantuan gol kepada Peter Crouch ketika kemenangan 1–0 ke atas AC Milan di San Siro dalam pusingan 16 Liga Juara-Juara.[12]

Pada 18 Ogos 2011, Lennon menjaringkan gol ketika kemenangan 5–0 ke atas Hearts dalam play-off Liga Europa.[13] Dia menjaringkan gol Liga Perdana perrtamanya pada musim itu jetuka menentang Fulham di Craven Cottage.[14] Pada bulan Disember, dia menjaringkan gol keduanya musim itu dimana mereka menang 3–0 ke atas Bolton di White Hart Lane.[15] Gol seterusnya datang pada 11 Januari 2012 ketika kemenangan 2–0 ke atas Everton.[16] Pada 1 September 2012, dia menandatangani perjanjian 4 tahun yang akan mengekalkannya di kelab itu sehingga tahun 2016.

Everton

Pada 2 Februari 2015, Lennon dipinjamkan kepada Everton untuk baki musim.[17] Dia membuat penampilan sulungnya untuk kelab itu ketika menentang Liverpool pada 7 Februari.[18] Dia menjaringkan gol pertamanya untuk Everton ketika kemenangan 2–1 ke atas Queens Park Rangers di Loftus Road pada 22 Mac 2015.[19]

Dia kembali ke Spurs untuk permnulaan musim 2015–16 tetapi dihantar berlatih bersama pasukan bawah-21 dan tidak diberi nombor skuad.[20][21] Dia menyertai semula Everton secara tetap pada 1 September 2015.[22]